Leçons de niveau 14

Lipides/Lipides simples

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Lipides simples
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Chapitre no 9
Leçon : Lipides
Chap. préc. :Lipoprotéines
Chap. suiv. :Lipides complexes
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Lipides/Lipides simples
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Les acides gras (AG)[edit | edit source]

Ce sont des acides carboxyliques (R-COOH) composés d'une fonction carboxylique (-COOH) et d'une chaîne hydrogénocarbonée (R-). Le nombre d'atomes C de la molécule donnera le nom de ∑ total n 4 et n est toujours la molécule.

La chaîne hydrogénocarbonée contient ou non des doubles liaisons. Un acide gras ne renfermant aucune double liaison est appelé acide gras saturé (AGs). Un acide gras comportant une ou plusieurs doubles liaisons est appelé acide gras insaturé (une double liaison : AG mono-insaturé (AGmi), deux doubles liaisons et plus : AG poly-insaturé (AGpi).

Les AG poly-insaturés font essentiellement partie du domaine végétal. Ces AG poly-insaturés constituent les AG essentiels, c'est-à-dire les AG nécessaires au fonctionnement de l'organisme mais celui-ci est incapable de les produire lui-même, donc il faut les lui apporter par voie alimentaire.

Formule générale des acides gras saturés[edit | edit source]

ou

Début d’une formule chimique

CnH2nO2

Fin d’une formule chimique

exemple : acide palmitique (ou acide palmitoléique) avec n = 16 :

  • formule brute =
    Début d’une formule chimique
    C16H32O2
    Fin d’une formule chimique
    et
  • semi-développée =
    Début d’une formule chimique
    CH3
    Fin d’une formule chimique
    (
    Début d’une formule chimique
    CH2
    Fin d’une formule chimique
    )14-COOH

Formule générale des acides gras insaturés[edit | edit source]

Exemple d'acide gras poly-insaturé :
l'acide arachidonique,
20 atomes de carbone et
4 insaturations (4 doubles liaisons C=C)
(oméga-6)

Dans les acides gras insaturés, on a :

  • n désigne le nombre de carbone C de l'acide gras (Cn),
  • x le nombre de doubles liaisons contenu dans la molécule
CnH2n-2xO2
  • y,z... désignent les positions des doubles liaisons : (Cn:x \cap:y,z,...)
La double liaison est placée après l'atome de C indiqué. Ici, la numérotation des C commence avec le carbone C porteur de la fonction carboxylique (-COOH).
exemples
  • acide linolénique (C18:3 \cap:9,12,15)
  • acide arachidonique (C20:4 \cap:5,8,11,14).

Nomenclature biochimique (oméga ω)[edit | edit source]

Cette nomenclature indique seulement le nombre de carbones et d'insaturations de l'acide, soit :

acide gras Cn:x ω-y

où :
  • Cn indique le nombre d'atomes de carbone ;
  • x indique le nombre d'insaturations ;
  • ω-y indique la position de la première insaturation, ici, en partant du côté opposé au groupe acide .


L'utilisation de la nomenclature « ω-y » vient de ce qu'en biologie, dans l'immense majorité des cas, les insaturations apparaissent tous les 3 carbones.


  • l’acide eicosapentaénoïque 20:5 ω-3 (oméga-3) possède 20 atomes de carbone et 5 insaturations (20:5). La première insaturation est sur le carbone 17 (20 - 17 = 3 --> oméga-3). Les autres insaturations vont de -3 en -3, c’est-à-dire qu'elles se situent sur les carbone 14, 11, 8 et 5.
  • l'acide arachidonique (oméga-6) est appelé « acide C20:4 ω-6 ». La première insaturation se situe sur le carbone C14 (20-14 = 6 --> oméga-6) et les trois autres sur les carbones 11 , 8 et 5 .


Quelques exemples d'acides gras insaturés linéaires
nombre
de carbones
Nom usuel Abrév. en biochimie Nom Nomenclature
physiologique
Acide gras mono-insaturés
16 acide palmitoléique acide 9Z-hexadécénoïque C16:1 ω-7
18 acide oléique acide 9Z-octadécénoïque
ou
acide cis-9-octadécamonoénoïque
ou
acide cis-octadéc-9-énoïque
C18:1 ω-9
ou
20 acide 11-eicosénoïque acide 11Z-eicosénoïque C20:1 ω-9
22 acide érucique acide 13Z-docosaénoïque C22:1 ω-9
24 acide nervonique acide 15Z-tétracosaénoïque C24:1 ω-9
Acide gras poly-insaturés
18 acide linoléique
AL
acide 9Z,12Z-octadécadiénoïque C18:2 ω-6
Début d’une formule chimique
CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7–COOH
Fin d’une formule chimique
18 acide α-linolénique
ALA
acide 9Z,12Z,15Z-octadécatriénoïque C18:3 ω-3
18 acide γ-linolénique
AGL ou GLA
acide 6Z,9Z,12Z-octadécatriénoïque C18:3 ω-6
20 acide dihomo-γ-linolénique
DGLA
acide 8Z,11Z,14Z-eicosatriénoïque C20:3 ω-6
20 acide arachidonique
AA
acide 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatétraénoïque C20:4 ω-6
20 acide eicosapentaénoïque
EPA
acide 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaénoïque C20:5 ω-3
22 acide docosahexaénoïque
DHA
acide 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaénoïque C22:6 ω-3

exercice = Trouvez les formules développées et semi-développées de l'acide arachidonique (C20:4 \cap:5,8,11,14)

Propriétés des acides gras[edit | edit source]

  • n< 10◊ liquide à température ambiante,
  • n >10◊ solide à température ambiante

Le nombre de doubles liaisons diminue le point de fusion. En conséquence, les AGmi et les AGpi sont largement représentés dans les huiles et rendent ces dernières liquides à température ambiante. À l'inverse, les graisses animales sont solides à température ambiante du fait de la teneur importante en AGs.

Sources alimentaires
  • Lipides animaux : saindoux, beurre, viandes, œufs, poissons, lait entier
  • Lipides végétaux : AGmi et AGpi : huiles, fruits oléagineux (soja)


Stockage de l'énergie dans l'organisme[edit | edit source]

Il existe 2 formes de stockage de l'énergie dans l'organisme :

  • les triglycérides stockés dans les adipocytes
  • le glycogène stocké dans le foie ou les muscles

On a aussi une 3e forme plus secondaire :

  • les protides au niveau des muscles (le foie utilise les acides aminés comme source d'énergie)


1 glycérol + 1 AG → 1 monoglycéride +


1 glycérol + 2 AG → 1 diglycéride + 2


Les molécules lipidiques composées ou hétérolipides[edit | edit source]

1) Les glycérolipides :

Ce sont des esters de glycérol et d'acides gras (estérification = résultat de la combinaison entre une fonction alcool et une fonction acide).

Les glycérolipides ne peuvent pas circuler librement dans le sang car celui-ci ne peut transporter aucun élément insoluble dans le plasma. Ils sont donc transportés dans le sang via des lipoprotéines. Il existe plusieurs types de lipoprotéines :

  • Chylomicrons : chargés de véhiculer dans la lymphe les triglycérides absorbés par voie intestinale lors de la digestion.
  • VLDL = lipoprotéines de très faible densité
  • LDL = lipoprotéines de faible densité
  • HDL = lipoprotéines de forte densité

2) Les glycérophospholipides :

Ce sont des molécules dérivant des acides phosphatidiques.

On peut encore fixer de la choline sur le dernier OH de l'acide phosphatidique.

Les phospholipides entrent dans la composition des membranes cytoplasmiques des cellules.

Rôles des lipides[edit | edit source]

  • structural car les lipides entrent dans la composition des membranes cytoplasmiques
  • énergétique car 1 g de lipides = 38 kJ (les lipides sont stockés sous forme de triglycérides).
  • fonctionnel car certaines molécules telles que le cholestérol entrent dans la composition de certaines hormones appelées stéroïdiennes (ex : hormones sexuelles).