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Carbonyles/Réduction des carbonyles

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Réduction des carbonyles
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Chapitre no 6
Leçon : Carbonyles
Chap. préc. :Acétalisation
Chap. suiv. :Addition d'organomagnésiens mixtes
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En chimie organique, la réduction carbonyle est la réduction organique de tout groupe carbonyle par un agent réducteur.

La formation d'aldéhydes à partir de dérivés d'acide carboxylique est souvent un défi, car les agents réducteurs plus faibles (NaBH4) sont incapables de réduire les esters et les acides carboxyliques, qui sont relativement stables, et les agents réducteurs plus forts (LiAlH4) réduisent immédiatement l'aldéhyde formé en un alcool

Mécanisme[modifier | modifier le wikicode]

Le mécanisme de réaction pour la réduction de l'hydrure métallique est basé sur l'addition nucléophile d'hydrure au carbone carbonyle. Dans certains cas, le cation de métal alcalin, en particulier Li +, active le groupe carbonyle en se coordonnant avec l'oxygène carbonyle, améliorant ainsi l'électrophilicité du carbonyle.

Pour les réductions des aldéhydes et des cétones, un ion hydrure d'aluminium réduit le composé pour former un sel d'alcoolate. Après la réduction complète, l'alcoxyde est protoné pour donner le produit alcoolique:

Autres alternatives[modifier | modifier le wikicode]

La méthode traditionnelle de formation d'aldéhydes sans réduction en alcools - en utilisant des hydrures encombrés et des carbonyles réactifs - est limitée par sa portée étroite de substrat et sa grande dépendance aux conditions de réaction. Une solution de contournement pour éviter cette méthode consiste à réduire le dérivé d'acide carboxylique jusqu'à un alcool, puis à oxyder l'alcool en un aldéhyde. D'autres alternatives incluent la formation d'un thioester ou d'un amide de Weinreb, puis la réduction de la nouvelle espèce en aldéhyde par la réduction de Fukuyama ou la réaction de Weinreb respectivement, ou l'utilisation de l'hydrogénation catalytique comme dans la réaction de Rosenmund.