Leçons de niveau 15

Carbonyles/Préparation par oxydation des alcools

Une page de Wikiversité.
Sauter à la navigation Sauter à la recherche
Début de la boite de navigation du chapitre
Préparation par oxydation des alcools
Icône de la faculté
Chapitre no 3
Leçon : Carbonyles
Chap. préc. :Le groupe carbonyle
Chap. suiv. :Additions nucléophiles, généralités
fin de la boite de navigation du chapitre
Icon falscher Titel.svg
En raison de limitations techniques, la typographie souhaitable du titre, « Carbonyles : Préparation par oxydation des alcools
Carbonyles/Préparation par oxydation des alcools
 », n'a pu être restituée correctement ci-dessus.

Généralités[modifier | modifier le wikicode]

Le couple rédox : Carbonyle-alcool.jpg a un potentiel d'environ 0,2 V.

  • Pour les alcools primaires : Oxy-al1.jpg
  • Pour les alcools secondaires :

Oxy-al2.jpg

  • Les alcools tertiaires ne sont pas oxydés.

Les aldéhydes peuvent s'oxyder en acides carboxyliques. Pour s'arrêter à l'alcool, il faut éliminer l'aldéhyde au cours de sa formation (par distillation par exemple).

Oxydation par les composés du manganèse[modifier | modifier le wikicode]

On utilise le couple MnO4-/Mn2+ en milieu acide et MnO4-/MnO2 en milieu basique ou neutre. Mais il est très difficile de s'arrêter à l'aldéhyde depuis l'alcool primaire avec cette méthode.

Oxydation par les composés du chrome VII[modifier | modifier le wikicode]

Oxydants utilisés :

  • Mélange sulfochimique :
    Début d’une formule chimique
    Na2Cr2O7
    Fin d’une formule chimique
    +
    Début d’une formule chimique
    H2SO4
    Fin d’une formule chimique
    +
    Début d’une formule chimique
    H2O
    Fin d’une formule chimique
  • Réactif de Jones :
    Début d’une formule chimique
    CrO3
    Fin d’une formule chimique
    +
    Début d’une formule chimique
    H2SO4
    Fin d’une formule chimique
  • Méthode de Sarret :
    Début d’une formule chimique
    CrO3
    Fin d’une formule chimique
    + Pyridine
  • Réactif de Collins :
    Début d’une formule chimique
    CrO3
    Fin d’une formule chimique
    + Pyridine2 dans
    Début d’une formule chimique
    CH2Cl2
    Fin d’une formule chimique

Le réactif de Jones est utilisé pour de longues chaînes carbonées (plus de 10 carbones). Les composés chromés sont polluants et chers.

Autres méthodes[modifier | modifier le wikicode]

On utilise comme oxydant l'oxygène de l'air et un catalyseur solide chauffé (souvent du cuivre). Cette méthode est plus utilisée en industrie.

L'oxydation biologique à partir de l'oxygène de l'air à partir d'une enzyme naturelle, c’est la fabrication du vinaigre (acide éthanoïque) à partir du vin (éthanol).