Leçons de niveau 15

Carbonyles/Additions nucléophiles, généralités

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Additions nucléophiles, généralités
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Chapitre no 4
Leçon : Carbonyles
Chap. préc. :Préparation par oxydation des alcools
Chap. suiv. :Acétalisation
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Carbonyles/Additions nucléophiles, généralités
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Addition nucléophile[modifier | modifier le wikicode]


Ces réactions ne sont pas stéréosélectives, on obtient le composé en mélange racémique.

Sans catalyse[modifier | modifier le wikicode]

Ces équilibres sont atteints très lentement sans catalyse. On est alors sous contrôle cinétique.

Mécanisme :

An-carbonyle2-2.jpg

La première étape est cinétiquement déterminante.

Avec catalyse[modifier | modifier le wikicode]

  • En milieu acide : la protonation de la fonction carbonyle via l'atome d'oxygène rend l'attaque nucléophile plus facile. L'atome de carbone est rendu plus électrophile par appauvrissement électronique:

Carbonyle 4.jpg

  • En milieu basique : l'ionisation du réactif Nu-E est favorisée lorsque l'atome nucléophile est porteur d'un atome hydrogène labile (alcool, amine). Toutefois, une base est bien souvent un réactif nucléophile, il faut donc éviter la compétition avec le réactif nucléophile de la réaction.


Ce type de réactions est l’objet des 3 chapitres suivants.