Leçons de niveau 14

Alcènes/Additions électrophiles

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Additions électrophiles
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Chapitre no 2
Leçon : Alcènes
Chap. préc. :Structure et propriétés
Chap. suiv. :Oxydations
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Alcènes/Additions électrophiles
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Réactivité de la double liaison[modifier | modifier le wikicode]

L'énergie de la liaison Π C=C est faible (~230 kJ/mol) par rapport à la liaison σ (450 kJ/mol) ; de manière plus générale, c’est la liaison la plus faible d'un alcène. Cette liaison Π est donc au centre de la réactivité des alcènes. De plus, du fait de la forte densité électronique de cette liaison, les réactifs utilisés sont électrophiles, c'est-à-dire qu’ils ont une forte affinité pour les sites riches en électrons. C'est pour cela que l’on parle d'addition électrophile.

On pourra distinguer 3 types d'additions sur les alcènes :

  • Les additions de types ioniques avec passage par un intermédiaire réactionnel de type carbocation ou cation ponté.
  • Les oxydations (clivage ou fonctionnalisation)
  • Les additions de types non-ioniques (par un radical libre ou par hydrogénation catalytique)

Additions électrophiles de type ioniques[modifier | modifier le wikicode]

Addition d'un acide[modifier | modifier le wikicode]

L'addition d'un acide sur un alcène se fait grâce à la double liaison de celui ci. En effet, la richesse en électrons de la liaison π délocalisée et la lacune électronique du proton initie la réaction. La base conjuguée de l'acide vient alors s'additionner sur le carbocation formé le plus stable. En effet, le proton peut être capté de deux manière différente sur la double liaison. Cette réaction suit la règle de Markovnikov.

À Ajouter: Mécanisme réactionnel

La réaction d'addition d'un acide sur un alcène et une réaction non stéréospécifique, puisque l’on passe par un carbocation et régiosélective car on forme le carbocation le plus stable(règle de Markovnikov).

Addition d'un hydracide[modifier | modifier le wikicode]

Ce mécanisme se déroule en 2 étapes. L'hydracide H-X est polarisé δ+ sur H et δ- sur l'halogène X. Ainsi, la double liaison capte tout d’abord l'atome d'hydrogène, ce qui forme un carbocation (le plus stable, c'est-à-dire le plus substitué). Ensuite, c’est au tour de l'halogène de s'additionner sur le carbone déficient pour former le dérivé monohalogéné correspondant :

AE alcene acide halogenique.jpg

Addition d'un dihalogène[modifier | modifier le wikicode]

Tout comme le mécanisme précédent, celui-ci se déroule en 2 étapes. Cependant, la plupart du temps, on passe par un cation ponté. De plus, dans un dihalogènes, la liaison X-X n’est pas polarisée de manière permanente. C'est l'approche de la double liaison qui va induire une polarisation de X2 (On appelle cela une polarisation induite). Ainsi, l'atome polarisé δ+ va rompre la double liaison et se lier partiellement aux deux carbones sous la forme d'un pont. Dans une seconde étape, l'atome X- s'additionne en trans du premier :

AE dihalogénation alcène.jpg


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