Leçons de niveau 17

Substitutions nucléophiles

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Département
Chimie organique
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En chimie organique, les substitutions impliquant des haloalcanes impliquent un type de substitution appelée substitution nucléophile.

Un nucléophile est un donneur de paires d'électrons. Le nucléophile remplace l'halogène, un électrophile, qui devient un groupe partant. Le groupe partant est un accepteur de paires d'électrons. Les réactions de substitution nucléphile sont abrégées en réactions SN.

Nu:- + R—X → R—Nu + X:-

Nu: + R—X → R—Nu+ + X:-

La substitution nucléophile peut se produire de deux manières différentes:

  • SN2 implique une attaque arrière.

l'étape de détermination du taux est bimoléculaire pas de carbocation intermédiaire nucléophile aide à quitter le groupe fonctionne mieux dans un solvant aprotique polaire.

méthyle> primaire >> secondaire élecrophile

Les effets stériques importants, favorisant les petits nucléophiles

  • SN1 implique un intermédiaire de carbocation.

l'étape de détermination du taux est unimoléculaire a un carbocation intermédiaire favorisé par les carbones tertiaires qui peuvent supporter le carbocation fonctionne mieux dans un solvant protique polaire. (effet de solvatation)

électrophile tertiaire >> électrophile secondaire