Leçons de niveau 15

Rétrosynthèse

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Les chimistes synthétisent des molécules dans tous les laboratoires du monde. Dans l’industrie les chimistes synthétisent des médicaments, des polymères, des pesticides, des colorants, des agents du goût, des parfums, etc. Dans les laboratoires de recherches universitaires des composés naturels sont synthétisés pour des études biologiques.

Avant la synthèse d’une molécule les chimistes planifient sur le papier les étapes de la synthèse de la molécule désirée. Des chemins possibles sont envisagés grâce à la méthode rétro-synthétique. C’est une approche analytique : on part de la molécule que nous voulons fabriquer (molécule cible) et nous la décomposons en différents synthons jusqu'aux possibles produits de départs.

Disconnection-1bis.png

En regardant simplement la structure de l'alpha-sinensal on ne peut pas en déduire directement les cinq produits de départs. Pour arriver à ce résultat une longue analyse et plusieurs déconnections sont nécessaires.

L'alpha sinensal contient 3 groupes fonctionnels distincts : un énal (C1-C3), une liason double (C6-C7), et un diéne conjugué (C9-C12). La liason double peut être introduite grâce à la réaction de Wittig. Aussi la déconnexion de la liason C6-C7 donne l'aldéhyde (1) et le sel de phosphonium (2).


Les molécules (1) et (2) peuvent être décomposées comme suit :

Disconnection-3bis.png

Maintenant nous pouvons écrire les réactions donnant (1) et (2) :

Disconnection-4bis.png

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