Leçons de niveau 18

Expériences sur le thème de la santé/Santé: Aspirine

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Utilisation en classe[modifier | modifier le wikicode]

Pour une activité expérimentale élève destinée à la classe de Terminale ST2S, on peut choisir de les faire réaliser la synthèse de l'Aspirine® (acide acétylsalicylique), à partir d'un protocole pour répondre à l'exigence du programme de la partie sur les esters.

Expérience[modifier | modifier le wikicode]

Cette synthèse de l'acide acétylsalicylique requiert des techniques expérimentales du chauffage à reflux, de la chromatographie sur couche mince, de la recristallisation, de la mesure d'un point de fusion et de filtration sous vide.

Equation bilan de la synthèse de l'Aspirine à partir d'acide salicylique et d'anhydride acétique

Matériel[modifier | modifier le wikicode]

Ballon à fond rond (100 mL), réfrigérant au rodage adapté, pipettes graduées (10 mL), éprouvettes graduées (10 mL et 25 mL), bécher (150 mL), fiole à vide, filtre Büchner, agitateur magnétique chauffant, turbulent, piluliers, plaque de silice, capillaire, cuve d'élution, bain-marie, tapon.

Produits chimiques[modifier | modifier le wikicode]

Acide salicylique, anhydride acétique (corrosif), acide sulfurique concentré (peut brûler), méthanol (inflammable et toxique par inhalation), éthanol, éthanoate d'éthyle.

Remarque: Prendre les précautions nécessaires lors de l’utilisation de ces produits dangereux signalés par les parenthèses en italique.

Protocole[modifier | modifier le wikicode]

Photo du montage utilisé pour faire l'expérience
  1. Introduire dans le ballon bien sec, 5,0 g d'acide salicylique, puis 8 mL d'anhydride acétique et quelques gouttes d'acide sulfurique concentré.
  2. Réaliser le montage de la photo; sous agitation, chauffage de 15 min du bain-marie à 70 °C.
  3. Au terme du chauffage, refroidir le ballon à température ambiante avant de le verser doucement, sous agitation dans un bécher d'un mélange eau-glace.
  4. Filtrer le solide sur Büchner et le rincer à l'eau. Peser le brut obtenu (mbrut)
  5. Réaliser le mélange de solvant méthanol/eau (en proportion 1/5) pour permettre la recristallisation du produit.
  6. Dans un ballon, dissoudre le brut réactionnel dans le mélange de solvant porté à ébullition, avec environ 2 mL par gramme de produit.
  7. Puis laisser refroidir lentement jusqu'à température ambiante.
  8. Filtrer et sécher (utiliser un tapon) sur un filtre Büchner.
  9. Peser le produit purifié et séché. (mxp)

Résultats expérimentaux[modifier | modifier le wikicode]

mbrut= 4,62 g

mxp= 3,62 g

mth: masse théorique -> mth= 6,48 g

Rbrut= mbrut/mth= 71,3%

Rxp= mxp/mth= 55,9%

Caractérisation[modifier | modifier le wikicode]

Point de fusion[modifier | modifier le wikicode]

Pf= 140-142 °C Valeurs théoriques: Acide acétylsalicylique Pf= 138-140 °C; Acide salicylique Pf= 158-160 °C

Chromatographie sur couche mince[modifier | modifier le wikicode]
Dessin de la CCM obtenu lors de la synthèse de l'aspirine
  • Eluant utilisé: Ethanoate d'éthyle/Ethanol/Acide acétique (25/1/1)
  • Réaliser les piluliers: un peu de chaque solide (réactif commercial, brut obtenu, produit purifié) dissous dans l'éthanoate d'éthyle dans 3 piluliers différents.
  • Dépôt sur la plaque CCM:

A: Réactif commercial

B: Brut réactionnel

C: Co-spot A/D

D: Produit purifié

  • Réveler sous UV la plaque après l'élution.

Ligne de dépôt - Ligne de front = 4,9 cm

Ligne de dépôt - Tache la plus haute = 4,2 cm

Ligne de dépôt - Tache la plus basse = 3,7 cm

Conclusion[modifier | modifier le wikicode]

L'utilisation de cette manipulation permet de travailler sur différentes techniques expérimentales en même temps qu’illustrer la réaction d'estérification; elle peut être utilisée pour leur rappeler ces méthodes ou bien leur apprendre dans cette activité. Elle permet aussi de synthétiser un composé de la vie courante, et peut permettre aussi un lien avec la réaction du dosage direct de l'Aspirine®.

Références[modifier | modifier le wikicode]

Ouvrage de référence pour les montages du CAPES et agrégation de sciences physiques

La chimie expérimentale - 2. Chimie expérimentale et minérale. Romain Barbe, Jean-François Le Maréchal; Ed. Dunod