Leçons de niveau 13

Benzène

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Département
Chimie organique
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Les Arènes

Introduction[modifier | modifier le wikicode]

Les arènes sont des composés organiques dit aromatiques. En chimie organique les composés aromatiques sont ceux qui comportent un cycle benzénique. On les retrouve dans divers applications : colorants, médicaments, arômes, polymères...

Le benzène[modifier | modifier le wikicode]

Définition et propriétés physiques[modifier | modifier le wikicode]

  • Formule brute :
    Début d’une formule chimique
    C6H6
    Fin d’une formule chimique
  • Température d'ébullition : 80,5 °C
  • Température de fusion : 4,4 °C
  • Liquide incolore dans des conditions ambiantes
  • Masse volumique : 884 kg.m⁻³
  • Insoluble dans l'eau
  • Toxicologie : l'inhalation répétée,même à très faible dose, de benzène provoque anémie (Benzolisme carence en globule rouge) et cancer. Usage interdit en milieu scolaire. DL50=2g/kg
  • Risque chimique : c’est un liquide très inflammable
  • Spectre IR : Le benzène et ses dérivés présentent deux bandes intenses vers 700 — 800 cm⁻¹
  • Le benzène et ses dérivés ont la particularité d'absorber les rayonnement UV.

Structure[modifier | modifier le wikicode]

Représentation de Kékulé (1865)

Kékulé est le premier à imaginer que le benzène soit une molécule cyclique qui comporte une alternance de simple et double liaison. Il envisage que les doubles liaisons peuvent basculer.

Benzene structure.png


Faits expérimentaux.
Réactif Alcène Benzène
Début d’une formule chimique
H2O
Fin d’une formule chimique
/H⁺
Début d’une formule chimique
CH3-CH=CH2 → CH3-CH(OH)-CH3
Fin d’une formule chimique
Rien
Début d’une formule chimique
Br2
Fin d’une formule chimique
Début d’une formule chimique
CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br
Fin d’une formule chimique
+
Début d’une formule chimique
Br2
Fin d’une formule chimique
(seul) → Rien
+
Début d’une formule chimique
Br2
Fin d’une formule chimique
(avec UV) →
Début d’une formule chimique
C6H6Br6
Fin d’une formule chimique
(Réaction d’addition)
+
Début d’une formule chimique
Br2 (AlCl3) → C6H5Br
Fin d’une formule chimique
(Réaction de substitution électrophile aromatique)
Début d’une formule chimique
KMnO4
Fin d’une formule chimique
dilué
→ Diol Rien
Début d’une formule chimique
KMnO4
Fin d’une formule chimique
concentré
→ Cétone/acide carboxylique Rien

Le benzène ne se comporte pas comme un alcène, il y a des propriétés chimiques plus proches de celles des alcanes.

Formule réelle

Lors de la formation de la molécule, les orbitales atomiques π se recouvrent toutes pour ne former qu'une seule orbitale moléculaire sur laquelle les 3 paires d'électrons délocalisés vont pouvoir se déplacer.

  • La molécule ne possède pas de double liaison : les électrons sont délocalisés.
  • La délocalisation stabilise le cycle.