Benzène
Les Arènes
Introduction
[modifier | modifier le wikicode]Les arènes sont des composés organiques dit aromatiques. En chimie organique les composés aromatiques sont ceux qui comportent un cycle benzénique. On les retrouve dans divers applications : colorants, médicaments, arômes, polymères...
Le benzène
[modifier | modifier le wikicode]Définition et propriétés physiques
[modifier | modifier le wikicode]- Formule brute :
- Température d'ébullition : 80,5 °C
- Température de fusion : 4,4 °C
- Liquide incolore dans des conditions ambiantes
- Masse volumique : 884 kg m−3
- Insoluble dans l'eau
- Toxicologie : l'inhalation répétée,même à très faible dose, de benzène provoque anémie (Benzolisme carence en globule rouge) et cancer. Usage interdit en milieu scolaire. DL50=2g/kg
- Risque chimique : c’est un liquide très inflammable
- Spectre IR : Le benzène et ses dérivés présentent deux bandes intenses vers 700 — 800 cm−1
- Le benzène et ses dérivés ont la particularité d'absorber les rayonnement UV.
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/89e6323cc66970159d1299d0563536a2ffe6796b)
Structure
[modifier | modifier le wikicode]Représentation de Kékulé (1865)
[modifier | modifier le wikicode]Kékulé est le premier à imaginer que le benzène soit une molécule cyclique qui comporte une alternance de simple et double liaison. Il envisage que les doubles liaisons peuvent basculer.
Faits expérimentaux
[modifier | modifier le wikicode]| Réactif | Alcène | Benzène |
|---|---|---|
| H2O/H⁺ | CH3-CH=CH2 → CH3-CH(OH)-CH3 | Rien |
| CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br |
+ (seul) → Rien | |
| dilué | → Diol | Rien |
| concentré | → Cétone/acide carboxylique | Rien |
![{\displaystyle {\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/43422d1eb8b21b82883358f32cef9e104cb4bca5)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a726f07961ae641fbab990ff251c5d4827b4df2e)
![{\displaystyle {\mathrm {KMnO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/758b4ef2dc8b061cd8980cbc2f83eb66430f5078)
Le benzène ne se comporte pas comme un alcène, il y a des propriétés chimiques plus proches de celles des alcanes.
Formule réelle
[modifier | modifier le wikicode]Lors de la formation de la molécule, les orbitales atomiques π se recouvrent toutes pour ne former qu'une seule orbitale moléculaire sur laquelle les 3 paires d'électrons délocalisés vont pouvoir se déplacer.
- La molécule ne possède pas de double liaison : les électrons sont délocalisés.
- La délocalisation stabilise le cycle.
Benzenes monosubstitués
[modifier | modifier le wikicode]Le benzène est une structure de base très importante qui est utile pour l'analyse et la synthèse dans la plupart des aspects de la chimie organique. Le cycle benzénique lui-même n'est pas la caractéristique la plus intéressante ou la plus utile de la molécule; quels substituts et où ils sont placés sur le cycle peuvent être considérés comme l'aspect le plus critique de la chimie du benzène en général.