Benzène

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Département

Chimie organique

 

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Les Arènes

Introduction

Les arènes sont des composés organiques dit aromatiques. En chimie organique les composés aromatiques sont ceux qui comportent un cycle benzénique. On les retrouve dans divers applications : colorants, médicaments, arômes, polymères...

Le benzène

Définition et propriétés physiques

• Formule brute : Début d’une formule chimiqueC₆H₆Fin d’une formule chimique
• Température d'ébullition : 80,5 °C
• Température de fusion : 4,4 °C
• Liquide incolore dans des conditions ambiantes
• Masse volumique : 884 kg.m⁻³
• Insoluble dans l'eau
• Toxicologie : l'inhalation répétée,même à très faible dose, de benzène provoque anémie (Benzolisme carence en globule rouge) et cancer. Usage interdit en milieu scolaire. DL₅₀=2g/kg
• Risque chimique : c’est un liquide très inflammable
• Spectre IR : Le benzène et ses dérivés présentent deux bandes intenses vers 700 — 800 cm⁻¹
• Le benzène et ses dérivés ont la particularité d'absorber les rayonnement UV.

Structure

Représentation de Kékulé (1865)

Kékulé est le premier à imaginer que le benzène soit une molécule cyclique qui comporte une alternance de simple et double liaison. Il envisage que les doubles liaisons peuvent basculer.

Faits expérimentaux.

Réactif	Alcène	Benzène
Début d’une formule chimiqueH2OFin d’une formule chimique/H⁺	Début d’une formule chimiqueCH3-CH=CH2 → CH3-CH(OH)-CH3Fin d’une formule chimique	Rien
Début d’une formule chimiqueBr2Fin d’une formule chimique	Début d’une formule chimiqueCH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-BrFin d’une formule chimique	+ Début d’une formule chimiqueBr2Fin d’une formule chimique (seul) → Rien + Début d’une formule chimiqueBr2Fin d’une formule chimique (avec UV) → Début d’une formule chimiqueC6H6Br6Fin d’une formule chimique (Réaction d’addition) + Début d’une formule chimiqueBr2 (AlCl3) → C6H5BrFin d’une formule chimique (Réaction de substitution électrophile aromatique)
Début d’une formule chimiqueKMnO4Fin d’une formule chimique dilué	→ Diol	Rien
Début d’une formule chimiqueKMnO4Fin d’une formule chimique concentré	→ Cétone/acide carboxylique	Rien

Le benzène ne se comporte pas comme un alcène, il y a des propriétés chimiques plus proches de celles des alcanes.

Formule réelle

Lors de la formation de la molécule, les orbitales atomiques π se recouvrent toutes pour ne former qu'une seule orbitale moléculaire sur laquelle les 3 paires d'électrons délocalisés vont pouvoir se déplacer.

• La molécule ne possède pas de double liaison : les électrons sont délocalisés.
• La délocalisation stabilise le cycle.

Benzenes monosubstitués

Le benzène est une structure de base très importante qui est utile pour l'analyse et la synthèse dans la plupart des aspects de la chimie organique. Le cycle benzénique lui-même n'est pas la caractéristique la plus intéressante ou la plus utile de la molécule; quels substituts et où ils sont placés sur le cycle peuvent être considérés comme l'aspect le plus critique de la chimie du benzène en général.