Leçons de niveau 12

Alcool/Propriété chimique

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Propriété chimique
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Chapitre no 3
Leçon : Alcool
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Les alcools sont des molécules amphotères pouvant se comporter comme des acides ou des bases en acceptant ou en cédant un proton. Un alcool protoné (R-OH2+) est appelé alkyloxonium. Sous forme déprotoné (R-O-), il est appelé alcoolate.

Acidité[modifier | modifier le wikicode]

Base pKa dans l'eau pKa dans le DMSO
H₂O 15,7 31,4
CH₃OH 15,5 29,4
C₃H₅OH 15,9 29,8
(CH₃)₂CHOH 17,1 30,2
(CH₃)₃COH 18 31,2

La diminution de l’acidité avec l’accroissement de la taille de la molécule a pour origine la déstabilisation de la charge négative par l’effet +I des substituant alkyle. On peut donc arracher un proton à un alcool en présence d’une base suffisamment forte telle que l’hydrure de sodium (NaH), l’amidure de sodium (NH2Na) ou un métal (Na, K)

Les alcoolates sont généralement utilisés comme nucléophiles, générés in-situ, ou comme bases fortes, conservées en solution diluée.

Basicité[modifier | modifier le wikicode]

Les alcools protonés sont toujours des intermédiaires dans les réactions d’élimination (conduisant à un alcène) ou de substitution (l’ion oxonium jouant le rôle de nucléofuge).