Alcool/Propriété chimique
Les alcools sont des molécules amphotères pouvant se comporter comme des acides ou des bases en acceptant ou en cédant un proton. Un alcool protoné (R-OH2+) est appelé alkyloxonium. Sous forme déprotoné (R-O-), il est appelé alcoolate.
Acidité
[modifier | modifier le wikicode]| Base | pKa dans l'eau | pKa dans le DMSO |
| H₂O | 15,7 | 31,4 |
| CH₃OH | 15,5 | 29,4 |
| C₃H₅OH | 15,9 | 29,8 |
| (CH₃)₂CHOH | 17,1 | 30,2 |
| (CH₃)₃COH | 18 | 31,2 |
La diminution de l’acidité avec l’accroissement de la taille de la molécule a pour origine la déstabilisation de la charge négative par l’effet +I des substituant alkyle. On peut donc arracher un proton à un alcool en présence d’une base suffisamment forte telle que l’hydrure de sodium (NaH), l’amidure de sodium (NH2Na) ou un métal (Na, K)
Les alcoolates sont généralement utilisés comme nucléophiles, générés in-situ, ou comme bases fortes, conservées en solution diluée.
Basicité
[modifier | modifier le wikicode]Les alcools protonés sont toujours des intermédiaires dans les réactions d’élimination (conduisant à un alcène) ou de substitution (l’ion oxonium jouant le rôle de nucléofuge).
