« Utilisateur:Angely/Bac à sable » : différence entre les versions

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* Grande variétés structurale.<br />
* Fonctionnalité.<br />
* Présence de carbone chiral (il est donc important de toujours préciser la nature stéréochimique d'und’un aminoacide.<br />
 
== Aminoacides naturels ==
* Hydrophile
::* Présence de Souffre (Met, Cys)
::* Présence d'und’un hydroxyle (Ser, Thr)
::* Présence d'une fonction amide (As'''n''', Gl'''n''')
::* Chargé acide (As'''p''', Gl'''u''')
= Réactivité =
== Dimérisation ==
Les aminoacides réagissent spontanément avec eux-même pour aboutir à la formation d'und’un dimère.<br />
2 N[C@@H]([R])C(O)=O => O=C([C@H]([R])N1)N[C@@H]([R])C1=O<br />
Cette réaction indésirable peut être évitée en stockant les produits sous forme de chlorhydrate.<br />
NC([R])C(O)=O =(SOCl2)=> NC([R])C(Cl)=O =(NN)=> NC([R])C(NN)=O =(HNO2)=> NC([R])C(NN#N)=O => NC([R])N=C=O =(H2O)=> NC([R])N<br />
== Racémisation ==
Le problème de la racémisation se pose du début à la fin de la synthèse d'und’un aminoacide énantiopur. En effet, l'hydrogène sur le carbone en a du carbonyle et de l'azote se trouve être suffisamment acide (pka nécessaire) pour être arraché par une base forte et ainsi conduire à la présence d'und’un équilibre céto-énolique. Naturellement, cet équilibre fait intervenir un atome de carbone hybridé sp2 à géométrie plane, de sorte que le passage de la forme énolate à la forme cétone peut se faire aussi bien par la formation d'und’un carbone de stéréoisomérie S que par la formation d'und’un carbone R. Dans un milieu suffisamment basique, cet équilibre aura donc pour conséquence la perde totale de la stéréospéficité de l'aminoacide. Ce phénomène sera a éviter à tout prix et seules les bases suffisamment faibles pourront être utilisées (comme la DIEA).<br />
[GP]NC([R])([Hacide])C(=O)[GP] <=(base)=> [GP]Nc([R])([Hacide])c(=O)[GP] <=(base)=> [GP]NC([R])([Hacide])C(=O)[GP]
 
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