Isomérie/Stéréoisomère
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Isomérie/Stéréoisomère », n'a pu être restituée correctement ci-dessus.
Sommaire |
[modifier] Isomère de conformation
[modifier] Définition
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Définition |
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Des stéréoisomères sont des composés ayant la même formule de constitution (formule semi-développée) mais qui diffèrent par l'agencement spatial (ou configuration spatiale) de leurs atomes. |
[modifier] Représentation de Newman
La projection de Newman[1] est une technique permettant de représenter facilement les différentes conformations.
Comment représenter une conformation ?
Dans un premier temps, on choisit le côté par lequel on va regarder la molécule. Cette première étape est symbolisée sur le schéma par l'œil. Puis on représente les trois liaisons du carbone, le plus proche de l'observateur, par trois segments (représentés en vert sur le schéma) formant des angles de 120°. Le second carbone, éclipsé par le premier, est représenté par un cercle. Les trois segments, représentant les liaisons du second carbone, ne sont pas dessinés à l'intérieur du cercle. Pour représenter une autre conformation, il suffit de tourner de 60° autour de la liaison centrale. Cette opération est symbolisé par la flèche verte.
Cette représentation est particulièrement utile pour représenter les interactions entre les substituants de deux carbones adjacents.
[modifier] Isomère de configuration
[modifier] Énantiomère
formé des composés chiraux (images spéculaires non superposables)
Deux énantiomères ont : - les mêmes propriétés physiques et chimiques vis-à-vis des réactifs ou de phénomènes physiques achiraux. - des pouvoirs rotatoires opposés vis-à-vis de la lumière polarisée.
On distingue alors : - l'énantiomère dextrogyre qui dévie le plan de la lumière polarisée vers la droite ( + ) - l'énantiomère lévogyre qui offre une rotation du plan de la lumière polarisée vers la gauche ( - ) - le mélange équimoléculaire qui est inactif sur la lumière polarisée = racémique ( +/- )
Attention, l'appartenance à une série ( L ou D ) n'a aucun lien avec la rotation du plan polarisé. Exemple : le D ( - )ribose
[modifier] Chiralité
Une molécule est dite chirale quand elle ne présente pas de plan ni de centre de symétrie. Deux types de strusture remplissent cette condition: avec ou sans atome asymétrique (noté C*)
[modifier] Règle de Cahn Ingold et Prelog
[modifier] Les Principaux descripteurs de chiralité
[modifier] Diastéréoisomère
[modifier] Référence
- ↑ (en) Une bibliographie de Melvin Spencer Newman sur wikipédia
