Benzène/Introduction
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Les Arènes
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[modifier] Introduction
Les arènes sont des composés organiques dit aromatiques. En chimie organique les composés aromatiques sont ceux qui comportent un cycle benzénique. On les retrouve dans divers applications : colorants, médicaments, arômes, polymères...
[modifier] Le benzène
[modifier] Définition et propriétés physiques
- Formule brute : C₆H₆
- Température d'ébullition : 80.5°C
- Température de fusion : 4.4°C
- Liquide incolore dans des conditions ambiantes
- Masse volumique : 884 kg.m⁻³
- Insoluble dans l'eau
- Toxicologie : l'inhalation répétée,même à très faible dose, de benzène provoque anémie (Benzolisme carence en globule rouge) et cancer. Usage interdit en milieu scolaire. DL50=2g/kg
- Risque chimique : c'est un liquide très inflammable
- Spectre IR : Le benzène et ses dérivés présentent deux bandes intenses vers 700-800 cm⁻¹
- Le benzène et ses dérivés ont la particularité d'absorber les rayonnement UV.
[modifier] Structure
- Représentation de Kékulé (1865)
Kékulé est le premier à imaginer que le benzène soit une molécule cyclique qui comporte une alternance de simple et double liaison. Il envisage que les doubles liaisons peuvent basculer.
- Faits expérimentaux.
| Réactif | Alcène | Benzène |
|---|---|---|
| H₂O/H⁺ | CH₃-CH=CH₂ → CH₃-CH(OH)-CH₃ | Rien |
| Br₂ | CH₂=CH₂ + Br₂ → Br-CH₂-CH₂-Br |
+ Br₂ (seul) → Rien |
| KMnO₄ dilué | → Diol | Rien |
| KMnO₄ concentré | → Cétone/acide carboxylique | Rien |
Le benzène ne se comporte pas comme un alcène, il y a des propriétés chimiques plus proches de celles des alcanes.
- Formule réelle
Lors de la formation de la molécule, les orbitales atomiques π se recouvrent toutes pour ne former qu'une seule orbitale moléculaire sur laquelle les 3 paires d'électrons délocalisés vont pouvoir se déplacer.
- La molécule ne possède pas de double liaison : les électrons sont délocalisés.
- La délocalisation stabilise le cycle.
